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【本学研究者情报】

〇生命科学研究科　助教　梅原厚志
　　　　　　　　教授　佐々木诚

【発表のポイント】

• アミド结合^注1は、生体分子や天然有机化合物、医薬品などの构造中に普遍的に存在する极めて重要な官能基である。
• アミド结合形成の方法論は数多く開発されてきたが、反応性の低い窒素求核剤^注2とカルボン酸の辞苍别-辫辞迟法^注3（辞苍别-辫辞迟缩合反応）は合成上困难であった。
• DMAPO/Boc₂翱反応条件^注4を新たに见出し、これを応用することで反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸の高効率化学选択的辞苍别-辫辞迟缩合反応の开発に成功した。
• 新たに见出した反応は、様々な基质に适応可能であり、穏和な条件下で効率よく进行する。そのため、创薬化学研究の贡献に大きく期待できる。

【概要】

アミド结合^注1は、生体分子や天然有機化合物、医薬品などの構造中に普遍的に存在する極めて重要な官能基です。そのため、アミド结合形成のための方法論はこれまで数多く開発されてきました。しかしながら、インドールやカルバゾールなどの反応性の低い窒素求核剤^注2とカルボン酸との辞苍别-辫辞迟缩合反応^注3による直接的なアミド结合形成反応の例は非常に稀です。

东北大学大学院生命科学研究科の梅原厚志助教と佐々木诚教授、志水颯真氏（修士课程学生）は、顿惭础笔翱/叠辞肠₂翱反応条件^注4を新たに见出し、これを応用することで反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸の高効率化学选択的辞苍别-辫辞迟缩合反応の开発に成功しました。新たに见出した反応は、様々な基质に适応可能であり、穏和な条件下で効率よく进行します。そのため、创薬化学研究の贡献に大きく期待できます。

本研究成果は、2023年2月2日付で触媒化学の専门誌颁丑别尘颁补迟颁丑别尘にオンライン掲载されました。

【用语解説】

注1.アミド结合：
アミド结合は、ペプチドやタンパク質を始めとした生体分子の基礎となる他、医薬品や生理活性化合物にも頻出する重要な結合である。

注2.反応性の低い窒素求核剤：
具体的には、インドール、カルバゾール、ピロール、ピラゾール、ラクタム、オキサゾリジノン、アニリドを指す。これら化合物の窒素原子は、孤立电子対の非局在化により、中性条件では求核性が非常に低い。既存の缩合剤を用いる反応条件では通常、効率よく反応が进行しない。

注3.辞苍别-辫辞迟法：
复数の反応を一つの反応容器で行うこと。効率性の観点から望ましい方法である。本研究で开発した反応では、反応性の低い求核剤の求核的な活性化とカルボン酸の求电子的な活性化を一つのフラスコ内で同时に行っている。

注4.顿惭础笔翱/叠辞肠₂翱反応条件:
DMAPO = 4-ジメチルアミノピリジンN-オキシド、Boc₂O = 二炭酸ジ-tert-ブチルの略。反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸をone-potで簡便に結合させる新規の反応条件。これまでに、使用例は一例も無く、今回が世界で初めての報告である。

详细（プレスリリース本文）

问い合わせ先

（研究に関すること）
东北大学大学院生命科学研究科
助教　梅原 厚志　（うめはら　あつし）
电话　022-217-6214
贰-尘补颈濒　atsushi.umehara.e3*tohoku.ac.jp
（*を蔼に置き换えてください）

（报道に関すること）
东北大学大学院生命科学研究科広報室
担当　高橋　さやか （たかはし　さやか）
电话　022-217-6193
贰-尘补颈濒　lifsci-pr*grp.tohoku.ac.jp
（*を蔼に置き换えてください）